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MilliporeSigma

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C8667

Cholestérol

Sigma Grade, ≥99%

Synonyme(s) :

3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H46O
Numéro CAS:
57-88-5
Poids moléculaire :
386.65
UNSPSC Code:
12352111
EC Number:
200-353-2
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893094
eCl@ss:
39023139
MDL number:
MFCD00003646
Beilstein/REAXYS Number:
1915888
Service technique
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biological source

sheep wool

grade

Sigma Grade

assay

≥99%

form

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

advanced drug delivery

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

Gene Information

human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)

Application

Étalon de chromatographie
Du cholestérol a été utilisé pour préparer des complexes immunostimulants servant à améliorer les réponses cellulaire et humorale. Il a été incorporé à des aliments pour bétail afin d′étudier l′effet d′un régime riche en cholestérol.

Biochem/physiol Actions

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.
Le cholestérol est un lipide qui représente environ 20 à 25 % des constituants structuraux de la membrane des cellules. Il détermine la fluidité et la perméabilité de la membrane, la rendant perméable à l′eau mais imperméable aux ions et aux protons. Il régule également les fonctions des transporteurs et des protéines de signalisation présents dans la membrane plasmique. Le cholestérol est principalement synthétisé dans l′intestin grêle et le foie.

Preparation Note

Dans de l′alcool chaud, le cholestérol monohydraté donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle. Il est également soluble dans l′acétone, le dioxane, l′acétate d'éthyle, le benzène, l′éther de pétrole, les huiles, les graisses, et dans les solutions aqueuses de sels biliaires. Il est recommandé de protéger les solutions de la lumière.

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
027K5303
129F8485
110H84731
101K5212
093H8473

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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
C8667-100G04061835543601
C8667-5G04061835543632
C8667-1G04061835543618
C8667-25G04061835521746
C8667-500MG04061835543625