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Merck

P7912

Sigma-Aldrich

Phloretin

≥99% (HPLC), powder, GLUT inhibitor

동의어(들):

β-(4-Hydroxyphenyl)-2,4,6-trihydroxypropiophenone, 2′,4′,6′-Trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenone, 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-propanone

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C15H14O5
CAS 번호:
60-82-2
Molecular Weight:
274.27
Beilstein:
1887240
EC Number:
200-488-7
MDL number:
MFCD00002288
UNSPSC 코드:
12352202
PubChem Substance ID:
24278652
NACRES:
NA.77

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제품 이름

Phloretin, ≥99%

Quality Level

200

분석

≥99%

양식

powder

mp

~260 °C

저장 온도

2-8°C

SMILES string

Oc1ccc(CCC(=O)c2c(O)cc(O)cc2O)cc1

InChI

1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2

InChI key

VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N

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관련 카테고리

일반 설명

Major polyphenol found in apple; aglycone of phloridzin.
Phloretin a polar dye belongs to the class of dihydrochalcones.

애플리케이션

Phloretin has been used:
  • to study its effect on the 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-d-glucose (2-NBDG) and 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-deoxy-l-glucose (2-NBDLG) uptake
  • to incubate microvesicles in order to inhibit GLUT1 (glucose transporter 1)-mediated transport in radioactive ligand up-take assay
  • as a component of KRH buffer to stop glucose uptake by trophoblast cells in vitro

생화학적/생리학적 작용

Blocks L-type Ca2+ channels; activates Ca2+-activated K+ channels in amphibian myelinated nerve fibers. Monocarboxylate transporter inhibitor.
Phloretin is known to decrease interfacial dipole potential of lipid bilayer. Phloretin possess antitumor action by preventing protein kinase C (PKC) activity and stimulating programmed cell death. It is found to inhibit the transport functions of GLUTs (glucose transporter) and aquaporins.
Reacts with vic-dicarbonyl compounds such as glyoxal and methylglyoxal, preventing cytotoxic conjugation with biological macromolecules.

픽토그램

Exclamation mark
GHS07

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

H315,H319,H335

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
SLCG0847
SLCD8835
SLBS4768
SLBG8610V
101M7026V

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Uptake of a fluorescent L-glucose derivative 2-NBDLG into three-dimensionally accumulating insulinoma cells in a phloretin-sensitive manner
Sasaki A, et al.
Human Cell : Official Journal of Human Cell Research Society, 29(1), 37-45 (2016)
Anti-apoptotic effect of phloretin on cisplatin-induced apoptosis in HEI-OC1 auditory cells
Choi BM, et al.
Pharmacological Reports, 63(3), 708-716 (2011)
Modulation of lipid bilayer interfacial dipole potential by phloretin, RH421, and 6-ketocholestanol as probed by gramicidin channel conductance
Duffin RL, et al.
Langmuir, 19(4), 1439-1442 (2003)
Insulin-dependent, glucose transporter 1 mediated glucose uptake and tube formation in the human placental first trimester trophoblast cells
Basak S, et al.
Molecular and Cellular Biochemistry, 55(, pages=), 94-99 (2018)
Placental glucose transporter (GLUT)-1 is down-regulated in preeclampsia
Luscher BP, et al.
Placenta, 55(, pages=), 94-99 (2017)
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문서

Aerobic Glycolysis and the Warburg Effect

Warburg effect enhances glucose to lactate conversion in tumor cells, regardless of oxygen levels; impacting cancer metabolism since 1924.

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