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Merck

D5385

Sigma-Aldrich

1,7-Dimethylxanthine

~98% (TLC), solid, adenosine receptor ligand

동의어(들):

1,7-Dimethyl-1H-purine-2,6-dione, 1,7-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione, 2,6-Dihydroxy-1,7-dimethylpurine, NSC 400018, Paraxanthine

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C7H8N4O2
CAS 번호:
611-59-6
Molecular Weight:
180.16
Beilstein:
197907
EC Number:
210-271-9
MDL number:
MFCD00005727
UNSPSC 코드:
41106305
PubChem Substance ID:
24277678
NACRES:
NA.77

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제품 이름

1,7-Dimethylxanthine, ~98%, solid

분석

~98%

Quality Level

200

양식

solid

색상

white

mp

294-296 °C (lit.)

solubility

ethanol: 0.6 mg/mL
H2O: 1 mg/mL
0.1 M NaOH: 2 mg/mL

SMILES string

CN1C(=O)Nc2ncn(C)c2C1=O

InChI

1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)11(2)7(13)9-5/h3H,1-2H3,(H,9,13)

InChI key

QUNWUDVFRNGTCO-UHFFFAOYSA-N

유전자 정보

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

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일반 설명

1,7-Dimethylxanthine is a primary metabolite of caffeine. It has ergogenic and sympathomimetic effects.

애플리케이션

1,7-Dimethylxanthine has been used for the quantification of caffeine by high-performance liquid chromatography (HPLC).

생화학적/생리학적 작용

Adenosine receptor ligand; major metabolite of caffeine

특징 및 장점

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

픽토그램

Exclamation mark
GHS07

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

H302

예방조치 성명서

P264 - P270 - P301 + P312 - P501

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

가장 최신 버전 중 하나를 선택하세요:

시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
069M4150V
118K1448V
13181156
067M4162V
13170112

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Paraxanthine, a caffeine metabolite, dose dependently increases [Ca2+] i in skeletal muscle
Hawke TJ, et al.
Journal of Applied Physiology, 89(6), 2312-2317 (2000)
S Ferré et al.
European journal of pharmacology, 179(3), 295-299 (1990-04-25)
We present evidence showing that paraxanthine (1,7-dimethylxanthine), the main metabolite of caffeine in man, displaces the binding of [3H]SCH 23390, a radioligand which selectively labels dopamine D-1 receptors when used at low concentrations, from striatal membranes of the rat. The
HPLC method for quantification of caffeine and its three major metabolites in human plasma using fetal bovine serum matrix to evaluate prenatal drug exposure
Lopez-Sanchez RDC, et al.
Journal of Analytical Methods in Chemistry, 2018 (2018)
Paraxanthine, the primary metabolite of caffeine, provides protection against dopaminergic cell death via stimulation of ryanodine receptor channels
Guerreiro S, et al.
Molecular Pharmacology, 74(4), 980-989 (2008)
Marc Machnik et al.
Drug testing and analysis, 9(9), 1372-1384 (2016-09-24)
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