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Merck

43720

Sigma-Aldrich

N,N′-Disuccinimidyl carbonate

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

동의어(들):

N-Succinimidyl carbonate, DSC, Di(N-succinimidyl) carbonate

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C9H8N2O7
CAS 번호:
Molecular Weight:
256.17
Beilstein:
1499137
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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제품 이름

N,N′-Disuccinimidyl carbonate, purum, ≥95.0% (NMR)

grade

purum

Quality Level

분석

≥95.0% (NMR)

양식

powder

반응 적합성

reaction type: Carbonylations

불순물

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

응용 분야

peptide synthesis

작용기

imide

저장 온도

−20°C

SMILES string

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

N,N′-Disuccinimidyl carbonate (DSC) can be used to synthesize:
  • Various carbamate derivatives from primary and sterically hindered secondary alcohols by alkoxycarbonylation.
  • Active carbonate resins from 4-hydroxymethylpolystyrene and 4-hydroxymethyl-3-nitrobenzamido resins via hydroxy functional groups.
  • Aza-glycinyl dipeptides, important intermediates for the preparation of various azapeptides.

It may be also used:
  • In the two-step preparation of 5-(6-(azidomethyl)nicotinamido)pentanoic acid, a copper-chelating picolyl azide derivative.
  • To activate the hydroxyl group of the hapten, γ-hydroxyphenylbutazone (HPBZ) so that HPBZ can effectively bind with human serum albumin(HSA)-immunogen to form a hapten-protein conjugate.

기타 정보

Convenient reagent for preparing N-succinimidyl esters of N-protected amino acids and other acids; activated carbonate, e.g. synthesis of ureas and carbamates; coupling of ligands to proteins (via lysines).

픽토그램

Health hazardExclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
N. Nimura et al.
Analytical Chemistry, 58, 2372-2372 (1986)
Arun K Ghosh et al.
Tetrahedron letters, 33(20), 2781-2784 (1992-05-12)
An efficient and mild method for alkoxycarbonylation of amines is described, utilizing commercially available N,N'-disuccinimidyl carbonate.
M Morpurgo et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 38(1), 17-28 (1999-03-17)
Ligands containing amino or hydroxyl groups were converted to their corresponding activated N-hydroxysuccinimidyl carbamate and carbonate by reaction with disuccinimidyl carbonate (DSC). The latter reagents can be used for the group-specific modification of primary amines as an alternative to the
A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)

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