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Merck

649309

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

≥95%

동의어(들):

(S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine, (S)-CBS reagent, (S)-Me-CBS, (S)-Methyl-CBS

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C18H20BNO
CAS 번호:
112022-81-8
Molecular Weight:
277.17
MDL number:
MFCD00078439
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
24883643
NACRES:
NA.22

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Quality Level

100

분석

≥95%

양식

solid

작용기

phenyl

SMILES string

CB1OC(C2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

관련 카테고리

애플리케이션

CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids, C2-symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

픽토그램

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

H302,H318

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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시험 성적서(COA)

Lot/Batch Number
SHBG9395V
SHBC5611V
SHBC2296V
SHBB2227V
37696PMV

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Corey, E. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 5551-5551 (1987)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Cliff R Baar et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(26), 8216-8231 (2004-07-01)
A series of enantiopure C1-symmetric metallocenes, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-2, [(SiMe2)2[eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-6, and [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2, (S)-7 (Cy = cyclohexyl), zirconocene dichlorides that have an enantiopure methylneopentyl substituent on the "upper" cyclopentadienyl ligand, and diastereomerically pure precatalysts, [(SiMe2)2[eta5-C5H((S)-CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2, (S)-8a and (S)-8b, which have an
Angewandte Chemie (International Edition in English), 37, 1986-1986 (1998)
Sakai, T. et al.
Tetrahedron, 52, 233-233 (1996)
모든 관련된 서류 보기

문서

CBS Catalysts

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

Asymmetric Catalysis with Chiral Oxazaborolidinium Ions (COBIs)

Learn about the applications of chiral oxazaborolidinium ions (COBIs) as Lewis acid catalysts in different asymmetric reactions such as cyclopropanation, epoxidation, and radical reactions along with details of their catalytic action.

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