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R7632

Rétinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Synonyme(s) :

Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A1, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H30O
Numéro CAS:
68-26-8
Poids moléculaire :
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24899395
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
MFCD00001552
Beilstein/REAXYS Number:
403040
Service technique
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biological source

synthetic

Quality Level

200

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Le rétinol, ou vitamine A sous sa forme alcool, est la principale forme circulante de la vitamine A. Il n'est pas actif sur le plan biologique. Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé :
  • pour la synthèse d'acide rétinoïque tout-trans dans des cellules HepG2
  • pour étudier l'effet du rétinol sur la croissance de cellules de côlon murines normales cultivées sous forme d'organoïdes
  • comme étalon pour le dosage de la vitamine A dans les cellules
  • dans un milieu de culture d'organe testiculaire et de spermatogenèse in vitro chimiquement défini

Biochem/physiol Actions

Le rétinol est un précurseur des rétinoïdes actifs. Il est converti en rétinaldéhyde, puis en acide rétinoïque. L'acide rétinoïque tout-trans et l'acide rétinoïque 9-cis sont les ligands des récepteurs nucléaires RAR (récepteurs de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X). Ces récepteurs régulent la transcription de nombreux gènes.
Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. C'est également un agent antiride. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Le rétinol est utilisé dans le traitement des dermatoses telles que le photovieillissement. Un lien a été établi entre un déficit en rétinol et l'apparition de xéroses et d'hyperkératoses folliculaires.

Packaging

Flacon en verre anti-UV.
Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

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pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1384515
1365463
1314221
1345660
1299074

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Protocoles

HPLC Analysis of Vitamins, Fat Soluble (A and E), on SUPELCOSIL™ LC-18

Separation of δ-Tocopherol, analytical standard; Retinyl acetate; (+)-γ-Tocopherol; α-Tocopherol, ≥95.5%; Retinol; Vitamin A (acetate), meets USP testing specifications.

Kristin M Obrochta et al.
The Journal of biological chemistry, 290(11), 7259-7268 (2015-01-30)
All-trans-retinoic acid (atRA), an autacoid derived from retinol (vitamin A), regulates energy balance and reduces adiposity. We show that energy status regulates atRA biosynthesis at the rate-limiting step, catalyzed by retinol dehydrogenases (RDH). Six h after re-feeding, Rdh1 expression decreased
In vitro mouse spermatogenesis with an organ culture method in chemically defined medium.
Sanjo H, et al.
PLoS ONE, 13 (2018)
Retinol Promotes In Vitro Growth of Proximal Colon Organoids through a Retinoic Acid-Independent Mechanism.
Matsumoto T et al.
PLoS ONE, 11, e0162049-e0162049 (2016)
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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
R7632-100MG04061835548323
R7632-1G04061835548330
R7632-250MG04061835548347
R7632-25MG04061835548354
R7632-500MG04061835513994