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P8833

Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger

Name: Puromycine dihydrochloride from <I>Streptomyces alboniger</I>
Brand: SIGMA

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

3′-[α-Amino-p-méthoxyhydrocinnamamido]-3′-déoxy-N,N-diméthyladénosine dihydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl

Numéro CAS:

58-58-2

Poids moléculaire :

544.43

NACRES:

NA.76

PubChem Substance ID:

24898984

UNSPSC Code:

12352207

EC Number:

200-387-8

MDL number:

MFCD00012691

Beilstein/REAXYS Number:

3853613

Service technique

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Propriétés

Nom du produit

Puromycine dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture

biological source

Streptomyces alboniger

Quality Level

300

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

packaging

pkg of 10 mg, pkg of 100 mg, pkg of 25 mg

greener alternative product score

old score: 88
new score: 79
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greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

UniProt accession no.

P13249

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

application(s)

agriculture

greener alternative category

Re-engineered,

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Description

General description

La puromycine est un antibiotique à large spectre produit par Streptomyces alboniger. Il s′agit d′un analogue de l′extrémité 3′ de l′aminoacyl-tRNA. Elle inhibe la peptidyl transférase et est active tant chez les procaryotes que les eucaryotes.

Nous nous engageons à vous proposer des produits plus respectueux de l'environnement, appartenant à l'une des quatre catégories d'alternatives plus écologiques. Ce produit a été reconfiguré et présente des améliorations significatives vis-à-vis des principes suivants de la chimie verte : Économie d'atomes, Recherche du rendement énergétique, Utilisation de ressources renouvelables et Conception de produits en vue de leur dégradation. Cliquez ici pour consulter sa fiche d'évaluation DOZN.

Structure chimique : peptidyl nucléoside

Application

Le dichlorhydrate de puromycine est membre de la famille des antibiotiques amino-nucléosides et est issu de Streptomyces alboniger. Cet antibiotique à large spectre présente également une activité antitumorale. En tant qu′inhibiteur de la synthèse des protéines, il a été utilisé pour étudier les mécanismes de régulation de la transcription qui contrôlent l′expression séquentielle et coordonnée des gènes lors de la différenciation cellulaire. La plage de concentration de travail recommandée pour la culture de cellules eucaryotes est de 1-10 μg/ml.

Le dichlorhydrate de puromycine issu de Streptomyces alboniger a été utilisé :

dans la préparation de solutions mères de puromycine pour les essais de sensibilité à la puromycine.
pour la sélection de cellules infectées par le lentivirus contenant le marqueur de sélection de résistance à la puromycine.

Produit utilisé pour sélectionner les cellules contenant le gène de résistance à la puromycine N-acétyltransférase (PAC). Concentration recommandée : 1 à 10 μg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm, puis conserver en aliquotes à −20 °C.

Biochem/physiol Actions

La puromycine s′associe de façon non spécifique avec les chaînes polypeptidiques en cours d′élongation et mène ainsi à l′arrêt prématuré de la traduction. Elle inhibe la synthèse des protéines de deux manières : Premièrement, elle s′associe avec le substrat donneur, le peptidyl-tRNA, au site P et agit donc comme substrat accepteur. Deuxièmement, elle entre en compétition avec l′aminoacyl tRNA pour la liaison au site A′ au centre de la peptidyl transférase.

Mode d′action : La puromycine inhibe la synthèse des protéines en provoquant la terminaison prématurée de la chaîne, en servant d′analogue à l′extrémité 3′-terminale de l′aminoacyl-tRNA.

Mode de résistance : La puromycine acétyltransférase est un gène de résistance efficace.

Spectre antimicrobien : Ce produit est actif contre les micro-organismes à Gram positif, moins actif contre les bacilles acidorésistants et faiblement actif contre les micro-organismes à Gram négatif. La puromycine peut empêcher la croissance des bactéries, protozoaires, algues et cellules de mammifères et agit rapidement, tuant 99 % des cellules dans un délai de 2 jours.

Preparation Note

Ce produit est soluble dans l′eau désionisée à 50 mg/ml. Stériliser la solution mère par filtration avec un filtre de 0,22 μm puis conserver en aliquotes à -20°C. Ce produit est également soluble dans le méthanol à 10 mg/ml.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Disclaimer

Tel que fourni, ce produit maintient son activité pendant deux ans à la température de stockage de -20 °C.

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pictograms

GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

pcodes

P301 + P312 + P330

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Numéro d'article de commerce international

Référence	GTIN
P8833-25MG	04061838066633
P8833-100MG	04061838259899
P8833-10MG	04061834401902