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MilliporeSigma

P5638

L-α-phosphatidylcholine

from soybean, Type II-S, 14-29% choline basis

Synonyme(s) :

1,2-diacyl-sn-glycéro-3-phosphocholine, 3-sn-phosphatidylcholine, L-α-lécithine, Asolectine, PC

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585
Service technique
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biological source

soybean

Quality Level

type

Type II-S

form

powder or solid

concentration

14-29% (choline)

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

General description

P5638 est un extrait brut de phospholipides de soja.

En général, les lots de phosphatidylcholine de soja purifiée ont une teneur en acides gras d′environ 13 % C16:0 (palmitique), 4 % C18:0 (stéarique), 10 % C18:1(oléique), 64 % C18:2 (linoléique) et 6 % 18:3 (linolénique), et une contribution mineure d′autres acides gras. Ceci se traduit par un poids moléculaire moyen d′environ 776.

La phosphatidylcholine purifiée est soluble dans le cholestérol et l′éthanol.

Les autres constituants majeurs des phospholipides incluent la phosphatidyléthanolamine et les phosphatidylinositols. D′autres phospholipides et des lipides neutres, tels que les triglycérides, les tocophérols et les stérols, peuvent être présents. Des glucides peuvent également être présents.

Une procédure pour déterminer le degré d′oxydation de la phosphatidylcholine d′œuf dans une préparation liposomale a été publiée, qui mesure l′indice d′oxydation. L′indice d′oxydation est le rapport entre l′absorbance à 233 nm et l′absorbance à 215 nm. Cette dernière longueur d′onde a été choisie en raison de l′effet négligeable du carbonyle de l′acide gras sur l′absorbance à cette longueur d′onde, ce qui permet de suivre la loi de Beer-Lambert.

Une méthode pour déterminer la teneur en choline a été publiée.

Application

L-α-Phosphatidylcholine has been used:
  • as a component in the test freezing medium (TFM) formulated for cryopreservation of prepubertal testicular tissue
  • to investigate its effects on the fluorescence signals in voltage-clamp fluorometry (VCF)
  • to prepare soy lecithin liposomes for the biotransformation into lysolecithin and fatty acids for valorization of soy lecithin by enzyme cascade reactions

Biochem/physiol Actions

La phosphatidylcholine est le principal phospholipide présent dans les membranes des cellules eucaryotes. En plus de constituer le principal composant structurel des membranes cellulaires, la phosphatidylcholine sert de réservoir à plusieurs messagers lipidiques. Elle est à l′origine des lipides bioactifs comme la lysophosphatidylcholine, l′acide phosphatidique, le diacylglycérol, la lysophosphatidylcholine, le facteur d′activation plaquettaire et l′acide arachidonique.

La phosphatidylcholine est utilisée pour la préparation de suspensions de vésicules couramment appelées liposomes ou de monocouches. Des monocouches ont été formées en utilisant une solution de phosphatidylcholine de soja à 1 % dans de l′hexane.

Des changements induits par la valinomycine du potentiel membranaire d′érythrocytes et de suspensions de vésicules de phospholipides (phosphatidylcholine de jaune d′œuf plus cholestérol) ont été mesurés au moyen de colorants cyanines à charge positive qui présentent une réponse fluorimétrique à ces changements de potentiel.

De la rhodopsine purifiée a été incorporée dans les vésicules de phosphatidylcholine.
C'est un phospholipide structural important du cerveau, qui représente environ 15 % des lipides totaux et qui est principalement localisé dans la substance grise.

Analysis Note

P5638 est un extrait brut de soja qui contient de nombreux autres lipides.


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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
P5638-500G04061835547852
P5638-1KG04061835438426