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MilliporeSigma

P3556

L-α-phosphatidylcholine

egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder

Synonyme(s) :

1,2-diacyl-sn-glycéro-3-phosphocholine, 3-sn-phosphatidylcholine, L-α-lécithine, Asolectine, PC

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
51321705
NACRES:
NA.25
EC Number:
232-307-2
Beilstein/REAXYS Number:
5209585
Service technique
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biological source

egg yolk

Quality Level

type

Type XVI-E

assay

≥99% (TLC)

form

lyophilized powder

functional group

phospholipid

lipid type

phosphoglycerides

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

[P](=O)([O-])(OC[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OCC[N+](C)(C)C

InChI

1S/C42H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h14,16,20-21,40H,6-13,15,17-19,22-39H2,1-5H3/b16-14-,21-20-/t40-/m1/s1

InChI key

JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N

General description

La phosphatidylcholine appartient à la classe des glycérophospholipides et son groupe de tête est constitué de choline. La choline est liée au squelette glycérol + acides gras (acide phosphatidique) par une liaison ester. C'est le phospholipide le plus abondant chez les eucaryotes.

Application

La L-α-phosphatidylcholine a été utilisée :
  • pour former un film lipidique mince utilisé dans la déplétion en cellules de Kupffer avec du clodronate encapsulé dans des liposomes
  • dans un tampon de dosage utilisé pour un test de la γ-sécrétase in vitro
  • dans la préparation d'un mélange de substrats pour le dosage par chromatographie liquide haute performance de l'activité de l'enzyme 5-lipoxygénase

Biochem/physiol Actions

C'est également une source de messagers lipidiques/lipides bioactifs tels que la lysophosphatidylcholine, le diacylglycérol, l'acide phosphatidique, l'acide arachidonique et le facteur d'activation plaquettaire. La phosphatidylcholine est produite dans le foie par la voie CDP-choline (cytidine diphosphocholine).
C'est un phospholipide structural important du cerveau, qui représente environ 15 % des lipides totaux et qui est principalement localisé dans la substance grise.

Packaging

Produit conditionné sous argon

Preparation Note

Produit préparé au moyen d'une variante du protocole décrit dans Singleton, W.S., et al., J. Am. Oil Chem. Soc., 42, 53 (1965).


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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Protocoles

(soybean), ≥97%; L-α-Phosphatidylethanolamine from egg yolk, Type III, ≥97% (TLC), lyophilized powder; L-α-Phosphatidylcholine, from egg yolk, Type XVI-E, ≥99% (TLC), lyophilized powder; Sphingomyelin, from chicken egg yolk, ≥95%


Li Zhou et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 65(6), 1229-1238 (2017-01-24)
Purification, characterization, and antioxidative activity in vitro of shrimp phosphatidylcholines (PCs) were investigated. The molecular structures of shrimp PCs were determined by MALDI-TOF/TOF MS. The MS
Ireos Filipuzzi et al.
PLoS genetics, 12(11), e1006374-e1006374 (2016-11-18)
Invasive infections by fungal pathogens cause more deaths than malaria worldwide. We found the ergoline compound NGx04 in an antifungal screen, with selectivity over mammalian cells. High-resolution chemogenomics identified the lipid transfer protein Sec14p as the target of NGx04 and
Chemical cross-linking provides a model of the gamma-secretase complex subunit architecture and evidence for close proximity of the C-terminal fragment of presenilin with APH-1
Steiner H, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 283(50), 34677-34686 (2008)



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
P3556-1G04061835547517
P3556-500MG04061835547524
P3556-100MG04061835547500
P3556-25MG04061835518722