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L5793

Leupeptine hemisulfate salt

powder, ≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
Numéro CAS:
103476-89-7
Poids moléculaire :
475.59
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24896420
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00037012
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Nom du produit

Leupeptine hemisulfate salt, BioUltra, microbial, ≥95% (HPLC)

biological source

microbial

Quality Level

200

product line

BioUltra

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

InChI key

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM.
Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Analysis Note

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
017K8620

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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
L5793-100MG04061833219379
L5793-5MG04061833958469
L5793-25MG04061833219386