L1376
Acide linoléique
≥98%
Synonyme(s) :
Acide α-linoléique, Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque
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A propos de cet article
Formule linéaire :
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
280.45
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-470-9
Beilstein/REAXYS Number:
1727101
MDL number:
Service technique
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plant oil (safflower)
Quality Level
assay
≥98%
form
liquid
color
colorless
refractive index
n20/D 1.466
bp
229-230 °C/16 mmHg
mp
−5 °C
application(s)
life science and biopharma
functional group
carboxylic acid
lipid type
omega FAs
shipped in
ambient
storage temp.
−20°C
SMILES string
OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
InChI
1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChI key
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Gene Information
human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)
General description
L'acide linoléique est considéré comme un important acide gras oméga-6 de l'alimentation. Il contribue aux composants structurels des membranes cellulaires.
Application
L'acide linoléique a été utilisé comme substrat pour mesurer l'activité lipoxygénase. Il a également été employé pour préparer des échantillons acides d'hydroperoxyde et étudier l'activité pro-oxydante de CeO2 stabilisé au citrate.
Biochem/physiol Actions
L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard.
L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé ω-6 utilisé comme précurseur de l'acide arachidonique et de diverses prostaglandines. L'acide linoléique peut être utilisé pour améliorer la délivrance et l'efficacité des médicaments anticancéreux ainsi que dans la protection contre le cancer. L'acide linoléique influe fortement sur la fonction des membranes. Cet acide gras sert de précurseur aux métabolites bioactifs dénommés eicosanoïdes, qui régulent la fonction rénale et pulmonaire, le tonus vasculaire et les réponses inflammatoires. Une carence en acide linoléique a été observée chez des nourrissons atteints d'une malabsorption chronique des graisses. Des taux insuffisants de cet acide gras entraînent des problèmes de croissance et de développement chez le nourrisson, une dermite squameuse et une réponse immunitaire altérée. L'acide linoléique maintient le taux d'humidité dans la peau, raison pour laquelle il est utilisé dans les applications topiques.
Other Notes
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Classe de stockage
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 1
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves
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Protocoles
Lipoprotein lipase (LPL) hydrolyzes triglycerides associated with VLDL.
Articles
Importance and uses of linoleic acid in serum-free eukaryotic, including hybridoma and Chinese Hamster Ovary (CHO) cell, cultures
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Numéro d'article de commerce international
| Référence | GTIN |
|---|---|
| L1376-10G | 04061835545919 |
| L1376-10MG | 04061835545926 |
| L1376-25G | 04061835545933 |
| L1376-500MG | 04061835545940 |
| L1376-1G | 04061835518173 |
| L1376-5G | 04061835545957 |