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MilliporeSigma

30200

L-Cystine

≥99.7% (TLC)

Synonyme(s) :

(R,R)-3,3′-Dithiobis(acide 2-aminopropionique)

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[-SCH2CH(NH2)CO2H]2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
240.30
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-296-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1728094
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Nom du produit

L-Cystine, ≥99.7% (TLC)

Quality Level

assay

≥99.7% (TLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]20/D −219±5°, c = 1% in 1 M HCl

ign. residue

≤0.1% (as SO4)

loss

≤0.1% loss on drying

color

white

mp

>240 °C (dec.) (lit.)

solubility

1 M HCl: 0.5 g/10 mL, clear, colorless

anion traces

chloride (Cl-): ≤500 mg/kg, sulfate (SO42-): ≤100 mg/kg

cation traces

Ca: ≤50 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤6 mg/kg, Fe: ≤10 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤150 mg/kg, Ni: ≤5 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

application(s)

peptide synthesis

SMILES string

N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m0/s1

InChI key

LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N

Application

La L-cystine a été utilisée pour préparer une solution mère destinée au dosage de la L-cystéine et de la L-cystine dans des préparations pharmaceutiques et dans des échantillons d′urine selon une méthode par injection de flux spectrofluorimétrique.

Biochem/physiol Actions

La cystine est nécessaire à la synthèse du glutathion, qui protège les cellules du stress oxydatif. Un antiport x(c)- de cystéine/glutamate spécifique médie l′absorption cellulaire de la cystéine en échange de glutamate. L′inhibition de l′absorption de la cystéine induit une toxicité dans les cellules neuronales.

Other Notes

Préparation de la N,N′-dibenzoyl-L-cystine, un auxiliaire efficace pour les réductions énantiosélectives des cétones


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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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K. Soai et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 413-413 (1984)
T H Murphy et al.
Neuron, 2(6), 1547-1558 (1989-06-01)
Glutamate binds to both excitatory neurotransmitter binding sites and a Cl(-)-dependent, quisqualate- and cystine-inhibited transport site on brain neurons. The neuroblastoma-primary retina hybrid cells (N18-RE-105) are susceptible to glutamate-induced cytotoxicity. The Cl(-)-dependent transport site to which glutamate and quisqualate (but
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 801-801 (1987)



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
30200-100G04061826665640
30200-25G04061826665657
30200-500G04061826665664