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O1008

Acide oléique

≥99% (GC)

Synonyme(s) :

Acide 9Z-octadécénoïque, acide cis-oléique, Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Numéro CAS:
112-80-1
Poids moléculaire :
282.46
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278605
EC Number:
204-007-1
Beilstein/REAXYS Number:
1726542
MDL number:
MFCD00064242
Service technique
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biological source

plant (Sunflower)

Quality Level

200

vapor pressure

1 mmHg ( 176 °C)

assay

≥99% (GC)

form

viscous liquid

color

colorless to very faintly yellow

refractive index

n20/D 1.459 (lit.)

bp

194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)

mp

13-14 °C (lit.)

solubility

H2O: insoluble (practically), alcohol: soluble, benzene: soluble, chloroform: soluble, oil: soluble (fixed and volatile)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

life science and biopharma
lipidomics

functional group

oleic acid

lipid type

unsaturated FAs

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O

InChI

1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-

InChI key

ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Gene Information

human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

General description

L'acide oléique (AO), un acide gras non essentiel présent en grande quantité dans l'huile d'olive, appartient à la catégorie des acides gras mono-insaturés (AGMI ou MUFA). Son élimination quantitative de mélanges de triglycérides et de glycérides partiels a été signalée. L'AO est très utilisé comme tensioactif pour stabiliser les nanoparticules magnétiques. Des nanoparticules monodispersées de magnétite (de 7 et 19 nm) revêtues d'AO ont été préparées.

Application

L'acide oléique a été utilisé :
  • pour étudier les effets d'acides gras sur le cancer gastrique.
  • pour induire la formation de gouttelettes lipidiques en culture cellulaire.
  • comme additif dans la préparation d'un fluide magnétorhéologique.
L'acide oléique peut servir à préparer de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque et l'ester méthylique de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque.

Biochem/physiol Actions

L'acide oléique est connu pour renforcer les fonctions immunitaires et la santé en général. Une supplémentation du régime alimentaire avec cet acide gras contribue à réduire le taux de cholestérol, le risque d'athérogenèse, la pression artérielle et la réponse de l'hôte par rapport aux greffons. Il a été montré que l'acide oléique est bénéfique pour les maladies auto-immunes car il présente une action anti-inflammatoire. Il améliore également l'état des cancers du sein. L'acide oléique produit des effets physiologiques tels que l'activation de la protéine kinase C dans les hépatocytes, le découplage de la phosphorylation oxydative et l'inhibition de l'ATPase stimulée par le 2,4−dinitrophénol. Il est possible d'inverser cette action par ajout d'albumine sérique.

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10 - Combustible liquids

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
O1008-1G04061835547135
O1008-25G04061835507085
O1008-5G04061835547142