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MilliporeSigma

D216305

2,2′-Bipyridyl

greener alternative

≥99%, powder or crystals, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

2,2′-Bipyridine, 2,2′-Dipyridine, 2,2′-Dipyridyl

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H8N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
156.18
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
206-674-4
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
113089
Assay:
≥99%
Form:
powder or crystals, powder or granules
Service technique
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Nom du produit

2,2′-Bipyridyl, ReagentPlus®, ≥99%

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

product line

ReagentPlus®

assay

≥99%

form

powder or crystals, powder or granules

greener alternative product characteristics

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

bp

273 °C (lit.)

mp

70-73 °C (lit.)

solubility

ethanol: 100 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

greener alternative category

storage temp.

room temp

SMILES string

c1ccc(nc1)-c2ccccn2

InChI

1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H

InChI key

ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... EPHX2(2053), FNTA(2339)
mouse ... Ephx2(13850)

General description

2,2′-Bipyridyl also known as 2,2′-bipyridine, is a symmetrical bipyridine commonly used as a neutral ligand for chelating with metal ions. It is a bidentate ligand which has been employed transition metal catalysis, aluminum initiated polymerization, and various other inorganic syntheses. This compound adheres to the principles of greener chemistry, ensuring catalytic efficiency. Click here for more information

Application

2,2′-Bipyridyl has been used in:
  • the preparation of fluorescent dyes like products 754730, 544981, 804215.
  • the preparation ofcopper(II)-bipyridine-naringenin complex.
  • the preparation of 2,2′-bipyridyl hydrobromide.
  • as a ligand in the greener oxidation of alcohols under aerobic conditions
  • as a complex with CuBR2 in the green synthesis of propargylamines
  • the synthesis of [Ru(bipy)3]Cl2, a common metal complex with usefulphotochemistry often used in photoredox catalysis as a sensitizer

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur des métalloprotéases; chelateur de grande affinité du fer; peut inhiber les enzymes contenant du Fe2+ à 10−8 M.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany


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pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

267.8 °F - closed cup

flash_point_c

131 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Bromination of 2,2'-bipyridile.
Zdravkov AB and Khimich NN.
Russ. J. Org. Chem., 42(8), 1200-1202 (2006)
Inhibition of Petunia flower senescence by 2, 2'-bipyridyl.
Knee M.
Postharvest biology and technology, 9(3), 351-360 (1996)
Macromolecules, 27, 645-645 (1994)



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
D216305-25G04061833564608
D216305-100G04061833561775
D216305-2.5G04061833561805
D216305-1KG04061833561799
D216305-500G04061832997858
D216305-10G04061833561782