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227056

N,N-Diméthylformamide

anhydrous, 99.8%

Synonyme(s) :

DMF, NSC 5356

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HCON(CH3)2
Numéro CAS:
68-12-2
Poids moléculaire :
73.09
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57647999
EC Number:
200-679-5
Beilstein/REAXYS Number:
605365
MDL number:
MFCD00003284
eCl@ss:
39031202
Assay:
99.8%
Form:
liquid
Service technique
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grade

anhydrous

Quality Level

300

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

2.7 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

833 °F

expl. lim.

15.2 %

impurities

<0.005% water

evapn. residue

<0.0005%

refractive index

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

bp

153 °C (lit.)

mp

−61 °C (lit.)

density

0.944 g/mL (lit.)

SMILES string

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

InChI key

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

General description

Le N,N-diméthylformamide (DMF) est un solvant couramment utilisé pour les réactions chimiques. Le DMF est un solvant utile permettant d′isoler la chlorophylle des tissus végétaux. C′est un réactif fréquemment employé en synthèse organique. Il peut avoir plusieurs rôles dans diverses réactions : solvant, agent déshydratant, agent réducteur et catalyseur par exemple. Il sert d′élément constitutif multi-usages pour la synthèse de substances contenant les groupes fonctionnels O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant polaire couramment utilisé en synthèse organique. Il sert également de précurseur multi-usage dans des réactions de formylation, d′amination, d′aminocarbonylation, d′amidation et de cyanation.

Application

Solvant pour de nombreux composés organiques hydrophobes
Le N,N-diméthylformamide (anhydre) a servi de solvant dans la synthèse d′un conjugué cytotoxique à base de LH-RH (hormone de libération de l'hormone lutéinisante) associant l′AN-152 (produit chimiothérapeutique) et le fluorophore C625 [4-(N,N-diphénylamino)-4′-(6-O-hémiglutarate)hexylsulfinyl stilbène]. Il peut être utilisé comme milieu solvant pour les diverses réactions de réduction en chimie organique.
Le DMF a été utilisé comme solvant dans les situations suivantes :
  • Synthèse en plusieurs étapes de L-azidohomoalanine (L-Aha) durant la substitution du mésylate par de l′azoture de sodium.
  • Synthèse d′un conjugué phosphine-FLAG®, un réactif de détection pour le marquage métabolique des glycanes.
  • Synthèse de 6-azidofucose per-O-acétylé, un sucre azido per-O-acétylé.

Packaging

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Legal Information

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

flash_point_f

135.5 °F - closed cup

flash_point_c

57.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Solvent Miscibility Table

Substances are said to be miscible in one another if they dissolve to form a uniform solution. Bookmark or download our miscibility table for common lab solvents.

Tableau de miscibilité des solvants

Des substances sont dites miscibles si elles se dissolvent l'une dans l'autre en formant une solution uniforme. Ajoutez à vos marque-pages ou téléchargez notre tableau de miscibilité incluant les solvants de laboratoire courants.

X Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 96(20), 11081-11084 (1999-09-29)
Chemotherapy is commonly used in the treatment of cancers. However, the mechanism of action of many of these agents is not well understood. We present the synthesis of a two-photon fluorophore (C625) and its biological application when chemically linked to
Reference electrode for anhydrous dimethylformamide.
Marple LW.
Analytical Chemistry, 39(7), 844-846 (1967)
Metabolic labeling of glycans with azido sugars and subsequent glycan-profiling and visualization via Staudinger ligation.
Laughlin ST and Bertozzi CR.
Nature Protocols, 2(11), 2930-2944 (2007)
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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
227056-4X2L04061837531484
227056-1L04061837531460
227056-100ML04061837531446
227056-12X100ML04061837531453
227056-18L04061838252593
227056-2L04061838780546
227056-6X1L04061837531491