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914002

Fmoc-Asp(CSY)-OH

≥95%

Synonyme(s) :

(S,Z)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-carboxy-1-cyano-1-(dimethylsulfonio)but-1-en-2-olate, Asp with cyanosulfurylide (CSY)-protected carboxylic acid, Fmoc-protected aspartic acid for minimized aspartimide formation

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H22N2O5S
Numéro CAS:
2379679-90-8
Poids moléculaire :
438.50
MDL number:
MFCD32857296
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.22
Service technique
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Quality Level

100

assay

≥95%

form

powder

mp

157-162 °C

functional group

Fmoc

storage temp.

−20°C

SMILES string

[S+](C)(C)\C(=C(/[O-])\C[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O)\C#N

InChI

1S/C23H22N2O5S/c1-31(2)21(12-24)20(26)11-19(22(27)28)25-23(29)30-13-18-16-9-5-3-7-14(16)15-8-4-6-10-17(15)18/h3-10,18-19H,11,13H2,1-2H3,(H2-,25,26,27,28,29)/b21-20-/t19-/m0/s1

InChI key

CHPQTODSRMIOQS-WCZGFUKNSA-N

Application

Fmoc-Asp(CSY)-OH is an Fmoc-protected aspartic acid residue developed in the Bode Lab that contains a cyanosulfurylide (CSY) as a carboxylic-acid protecting group that completely suppresses aspartimide formation in peptide synthesis, a long-standing challenge in peptide chemistry that occurs during Fmoc removal or peptide coupling and affects peptide yield and sequences. Amenable to SPPS, deprotection is achieved under aqueous conditions with electrophilic halogenating agents to convert the ylide to the free acid. Furthermore, the hydrophilic nature of the ylide protecting group improves overall peptide efficiency and solubility.

Other Notes

Prevention of aspartimide formation during peptide synthesis using cyanosulfurylides as carboxylic acid-protecting groups

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Kevin Neumann et al.
Nature communications, 11(1), 982-982 (2020-02-23)
Although peptide chemistry has made great progress, the frequent occurrence of aspartimide formation during peptide synthesis remains a formidable challenge. Aspartimide formation leads to low yields in addition to costly purification or even inaccessible peptide sequences. Here, we report an

Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
914002-1G04061842116157
914002-250MG04061842116164