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MilliporeSigma

778966

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine

Wacker Chemie AG

Synonyme(s) :

(2-Hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin, Cavasol® W7 HP, HP-β-CD

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A propos de cet article

Numéro CAS:
NACRES:
NA.22
UNSPSC Code:
12352201
EC Number:
420-920-1
Form:
powder
Service technique
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form

powder

Quality Level

manufacturer/tradename

Wacker Chemie AG

extent of labeling

molar substitution per 0.60

impurities

≤1.0% unsubstituted cyclodextrin, ≤5.0% polypropylene glycol

ign. residue

≤2.5%

loss

≤7.0% loss on drying

SMILES string

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

InChI key

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

General description

(2-Hydroxypropyl)- β -cyclodextrin (HP-β-CD), is a macrocyclic oligosaccharide with a hydrophobic inner cavity and a hydrophilic outer surface, that allows it to incorporate hydrophobic drugs into the cavities, thus enhancing water solubility and bioavailability of poorly water-soluble drugs. It also possesses high surface activity and stabilizing performance.

Application

La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) en solution aqueuse du fait de la formation d′un complexe HBC-médicament. Ce complexe de type invité-hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de la HPCD, améliore la solubilité du médicament. Les solutions peuvent être lyophilisées pour obtenir des poudres facilement solubles. Non toxique chez le lapin et la souris.
2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin is used as a:
  • Macromolecular additive in the synthesis of single-phasetetragonal zirconium oxides.
  • Precursor in the synthesis of polyrotaxane.
  • Solubilizer and stabilizer in pharmaceutical formulations. HP-β-CD also shows potent anticancer activity.

Legal Information

Cavasol is a registered trademark of Wacker Chemie AG


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?Back to the future?: a new look at hydroxypropyl beta-cyclodextrins.
Malanga M, et al.
Journal of Pharmaceutical Sciences, 105(9), 2921-2931 (2016)
2-Hydroxypropyl-?-cyclodextrin acts as a novel anticancer agent.
Yokoo M, et al.
PLoS ONE, 10(11), e0141946-e0141946 (2015)
2-Hydroxypropyl-?-cyclodextrin (HP-?-CD): a toxicology review.
Gould S & Scott RC.
Food And Chemical Toxicology, 43(10), 1451-1459 (2005)



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
778966-500G04061835555512
778966-100G04061833315088
778966-10KG04061833552353