Accéder au contenu
MilliporeSigma

Principaux documents

Voir toute la documentation

656623

1,3-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride

97%, solid

Synonyme(s) :

N,N′-(2,6-Diisopropylphenyl)dihydroimidazolium chloride

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H39ClN2
Numéro CAS:
258278-25-0
Poids moléculaire :
427.06
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24884212
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD07369796
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

1,3-Bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride, 97%

Quality Level

100

assay

97%

form

solid

reaction suitability

reagent type: ligand

mp

289-293 °C (lit.)

SMILES string

[Cl-].CC(C)c1cccc(C(C)C)c1N2CC[N+](=C2)c3c(cccc3C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C27H39N2.ClH/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;/h9-14,17-21H,15-16H2,1-8H3;1H/q+1;/p-1

InChI key

LWPXTYZKAWSRIP-UHFFFAOYSA-M

Application

N-Heterocyclic Carbene Ligands
Used as a precursor to the free carbene 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-imidazolidinylidene, and also used as an in situ formed catalyst in a variety of reactions, e.g. amination, Heck coupling reaction, the ring-opening metathesis polymerization (ROMP), hydrogenation.
The palladium/1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride (IPr·HCl) system can efficiently catalyze the Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides with aryl boronic acids.
Used in an efficient, one-pot synthesis of N-heterocyclic carbene-allylpalladium complexes.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
06224MH
04202CH
06111JE
12128CE
04901BE

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Articles

N-Heterocyclic Carbene Ligands

A wide range of NHC ligands are commonly available which exhibit high activities.

1-tBu-Indenyl Supported Palladium Precatalysts for Cross-Coupling

The Hazari group has developed an improved palladium precatalyst scaffold for a wide range of cross-coupling reactions

N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligands

Metal complex-catalyzed cross-coupling reactions of unactivated substrates introduce diverse phosphine ligands in chemical marketplace.

Li Wang et al.
Organic letters, 11(4), 891-893 (2009-02-10)
Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by
Suzuki?Miyaura cross-coupling of aryl and alkyl halides using palladium/imidazolium salt protocols.
Arentsen K, et al.
Tetrahedron Letters, 45(17), 3511-3515 (2004)
Synlett, 366-366 (2006)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
656623-5G04061832733302
656623-1G04061832733296