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MilliporeSigma

520659

Chlorure de palladium(II)

≥99.9%

Synonyme(s) :

Dichloropalladium, Palladium dichloride, Palladous chloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
Cl2Pd
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
177.33
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12161600
EC Number:
231-596-2
MDL number:
Service technique
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Quality Level

assay

≥99.9%

composition

Pd, 59-60%

reaction suitability

core: palladium, reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: catalyst

mp

678-680 °C (lit.)

density

4 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

Cl[Pd]Cl

InChI

1S/2ClH.Pd/h2*1H;/q;;+2/p-2

InChI key

PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L

General description

Palladium(II) chloride (PdCl2) reacts with unsubstituted or alkyl-substituted cyclic ketones in the CO atmosphere to afford acyclic diesters and acyclic chloro-substituted monoesters. PdCl2 reacts with N,N-dimethylallylamine in methanol to afford di-μ-chloro-bis(2-methoxy-3-N,N-dimethylaminopropyl)dipalladium(II). Palladium dichloride, acetate and acetylacetonate in the [bmim][BF4] or [bmim][PF6] (where[bmim]+ = 1-butyl-3-methylimidazolium cation) ionic liquids have been employed for the hydrodimerization of butadiene to form octa-2,7-dien-1-ol.

Palladium(II) chloride is used as an oxidizing agent and catalyst for the Suzuki-Miyaura and Mizoroki-Heck reactions.

Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium

Utilisé dans la synthèse des polymères contenant des métaux semi-conducteurs dans lesquels le squelette de polypyrrole a un minimum d′énergie conformationnelle et est quasi planaire.
Palladium(II) chloride (PdCl2) was used in the following studies:
  • As catalyst for the carbonylation of organic tellurides by reaction with carbon monoxide.
  • As a catalyst along with Cu(II) for the deamination of phenethylamines to phenyl substituted pyrroles.
  • Together with PEG 300, promoted efficient Suzuki-coupling of aryl chlorides with aryl boronic acids.
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (919853)


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Sens. 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Classe de stockage

13 - Non Combustible Solids



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Journal of the American Chemical Society, 126, 12046-12046 (2006)
Yuka, Kawashita; et al.
Tetrahedron Letters, 47, 4231-4233 (2006)
Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis.
Thomas Welton
Chemical reviews, 99(8), 2071-2084 (2002-02-19)



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
520659-100G04061833301487
520659-25G04061832546995
520659-1G04061832546988
520659-5G04061832547008