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332593

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrine

average Mw ~1,380

Synonyme(s) :

(2-Hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin

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A propos de cet article

Numéro CAS:
128446-35-5
PubChem Substance ID:
24859909
UNSPSC Code:
12352302
NACRES:
NA.22
EC Number:
420-920-1
Form:
powder
Service technique
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form

powder

Quality Level

200

optical activity

[α]26/D +139°, c = 1 in H2O

mol wt

average Mw ~1,380

extent of labeling

0.6 molar substitution

mp

278 °C (dec.)

solubility

water: 180 g/L

SMILES string

CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O

InChI

1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1

InChI key

ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

General description

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HP-β-CD) is a beta-cyclodextrin and hydroxyalkyl derivative and is widely used as a chiral solvent, phase transfer catalyst, and host molecule in organic synthesis. HP-β-CD can form inclusion complexes with guest molecules, which can help enhance the solubility, stability, and bioavailability of the guest molecule. It is an alternative to α-, β- and γ-cyclodextrin and exhibits a higher water solubility. HP-β-CD is commonly used as a drug solubilizer.

Application

La solubilité des médicaments lipophiles augmente de manière linéaire avec la concentration en hydroxypropyl-β-cyclodextrine (HPCD) en solution aqueuse du fait de la formation d′un complexe HBC-médicament. Ce complexe de type invité-hôte, où le médicament se loge dans la cavité non polaire de la HPCD, améliore la solubilité du médicament. Les solutions peuvent être lyophilisées pour obtenir des poudres facilement solubles. Non toxique chez le lapin et la souris.
HP-β-CD can be used:
  • As an additive in the separation of amino acids and lactic acids based on the coordination interactions between Cu2+ ions and analytes.
  • As a chiral selector in capillary electrophoresis, enabling the robust separation of diastereomeric derivatives of aspartic acid for analysis.
  • As a reagent to improve water solubility and anti-proliferative activity of pyrazolo[3,4-d] pyrimidines.
  • As formulation vehicle. It increases water solubility of the drug for successful delivery of medical agents to a biological system.
  • To increase the solubility of ropivacaine (RVC) upon complexation, which in turn enhances the pharmacological activity of RVC.
  • To increase the aqueous solubility of naproxen (NAP) in presence of polyvinylpyrrolidone (PVP).
  • As a template in the synthesis of hollow spherical copper sulfide nanoparticle assemblies.

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wgk

WGK 1

flash_point_f

>752.0 °F

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> 400 °C

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
332593-100G04061826736845
332593-1KG04061826736852
332593-25G04061826736869
332593-5G04061826736876