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MilliporeSigma

225770

Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Synonyme(s) :

Hexaméthyldisilazane lithium salt

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
167.33
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3567910
Concentration:
1.0 M in THF
Form:
liquid
Service technique
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form

liquid

Quality Level

concentration

1.0 M in THF

density

0.891 g/mL at 25 °C

SMILES string

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChI key

YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

General description

Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LHMDS) est une base forte non nucléophile très utilisée en synthèse organique dans les réactions de déprotonation et les réactions catalysées par voie basique. Il est généralement soluble dans la plupart des solvants organiques non polaires.

Application

Cette solution de bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (1,0 M dans du THF) peut être utilisée comme base :
  • pour catalyser la réaction de polymérisation dans la synthèse de poly(p-benzamide)s.
  • dans la synthèse de poly(α-peptoïde)s cycliques et d'α-(difluorométhyl)styrène.
  • dans des aldolisations dirigées et des réactions de condensation de Darzens ; l'α-arylation de dérivés d'esters d'aryle et la réaction d'amination allylique.
  • pour générer des énolates cinétiques plutôt qu'avec de l'hexaméthyldisilazoture de sodium (NaHMDS), car les énolates ainsi obtenus sont plus régiostables que ceux obtenus avec NaHMDS.

Packaging

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
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Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

flash_point_f

1.4 °F - closed cup

flash_point_c

-17 °C - closed cup



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Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
Nan Li et al.
Lab on a chip, 8(12), 2105-2112 (2008-11-22)
High-density live cell array serves as a valuable tool for the development of high-throughput immunophenotyping systems and cell-based biosensors. In this paper, we have, for the first time, demonstrated a simple fabrication process to form the hexamethyldisilazane (HMDS) and poly(ethylene
Tatsuya Nitabaru et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(38), 13860-13869 (2009-09-10)
Full details of an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction promoted by a heterobimetallic catalyst comprised of Nd(5)O(O(i)Pr)(13), an amide-based ligand, and NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide) are described. A systematic synthesis and evaluation of amide-based ligands led to the identification of optimum



Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
225770-100L04061837670596
225770-100ML04061838779717
225770-2X2ML04061837670138
225770-4X100ML04061838779731
225770-800ML04061838779755
225770-18L-KL04061837670602
225770-1L04061838779724
225770-4X25ML04061838779748
225770-8L04061838779762