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S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonyme(s) :

Staurosporine, Antibiotique AM-2282

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H26N4O3
Numéro CAS:
62996-74-1
Poids moléculaire :
466.53
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
57654618
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
1060573
MDL number:
MFCD00077402
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
film
Quality level:
300
Service technique
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Nom du produit

Staurosporine from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film

biological source

Streptomyces sp.

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

form

film

mp

288-291 °C

solubility

DMSO: soluble, H2O: insoluble, ethanol: soluble, methanol: soluble

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChI key

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

General description

La staurosporineissue de Streptomyces sp. est un alcaloïde qui induit l'apoptose dans diverseslignées cellulaires. Elle favorise l'inhibition de la prolifération des cellules tumorales, l'inhibition de la PKCet le blocage de la progression du cycle cellulaire dans diverses cellules. Lesmécanismes par lesquels la staurosporine induit l'apoptose varient selonles lignées cellulaires et incluent notamment la voie apoptotique mitochondriale, la surexpression de Bcl-2,et des mécanismes indépendants de la caspase. Elle permet d'inverser partiellement la multirésistance aux médicaments (MDR), sensibilisant les cellulesde phénotype MDR aux agents cytotoxiques. La staurosporine inhibe la phosphorylation de la p-glycoprotéine(Pgp), bien que la signification fonctionnelle de cette phosphorylationreste mal définie.
Structure chimique : dérivé d'indole

Application

La staurosporine de Streptomyces sp. a été utilisée pour induire la mort cellulaire de cellules souches mésenchymateuses humaines et pour induire la mort cellulaire par inhibition de la PKC dans une lignée de fibroblastes pulmonaires de hamster CCL-39.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant des protéines kinases phospholipides/calcium dépendantes. Inhibe la régulation à la hausse de l′expression de VEGF dans les cellules tumorales.
La staurosporine de Streptomyces sp. à 2 mg/ml dans le méthanol donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche dans le domaine de l′ADME-Tox. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés destinés aux études ADME-Tox. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.
Ce composé figure sur les pages CDKs et InsR du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

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pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
S4400-.1MG04061836926083
S4400-.5MG04061836926229
S4400-1MG04061836926304