C7522
Ionophore calcique A23187
≥98% (TLC), ATPase inhibitor, powder
Synonyme(s) :
Calcimycine, Antibiotique A 23187, Calimycine
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C29H37N3O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
523.62
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
258-084-1
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1096801
Service technique
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Ionophore calcique A23187, ≥98% (TLC), powder
sterility
non-sterile
Quality Level
assay
≥98% (TLC)
form
powder
color
white to light yellow
solubility
ethanol: 5 mg/mL, DMSO: 50 mg/mL
antibiotic activity spectrum
Gram-positive bacteria, fungi
mode of action
cell membrane | interferes
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[H][C@@]1(O[C@@]2(CC[C@@H](C)[C@@H](Cc3nc4c(C(O)=O)c(NC)ccc4o3)O2)[C@H](C)C[C@H]1C)[C@H](C)C(=O)c5ccc[nH]5
InChI
1S/C29H37N3O6/c1-15-10-11-29(17(3)13-16(2)27(38-29)18(4)26(33)20-7-6-12-31-20)37-22(15)14-23-32-25-21(36-23)9-8-19(30-5)24(25)28(34)35/h6-9,12,15-18,22,27,30-31H,10-11,13-14H2,1-5H3,(H,34,35)/t15-,16-,17-,18-,22-,27+,29+/m1/s1
InChI key
HIYAVKIYRIFSCZ-CYEMHPAKSA-N
General description
L'ionophore calcique A23187 est un antibiotique du type acide carboxylique présentant une faible activité in vitro contre les organismes à Gram positif. Il accroît le potentiel des ions divalents à traverser les membranes biologiques et se comporte donc comme un ionophore. L'ionophore calcique A23187 forme spécifiquement un complexe 2/1 stable avec les cations divalents, rendant ces ions solubles dans les solvants organiques ordinaires. Comme l'ionophore calcique A23187 est couramment employé pour augmenter le taux de Ca2+ intracellulaire dans les cellules intactes, il fait office de découpleur de la phosphorylation oxydative et d'inhibiteur de l'activité adénosine triphosphatase (ATPase) mitochondriale. L'ionophore calcique A23187 est un inducteur puissant de la phosphorylation du facteur d'initiation eucaryote 2α (eIF2α) de Toxoplasma. Il induit l'apoptose dans la lignée cellulaire de lymphome de souris (S49)7, mais il a aussi été montré qu'il bloque l'apoptose dans d'autres systèmes, par exemple lorsque l'interleukine-3 (IL-3) est supprimée des cellules dépendant de l'IL-3. L'ionophore calcique A23187 est largement utilisé comme substance d'activation artificielle des ovocytes humains.
par chauffage ou sonication. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.
par chauffage. Les solutions sont stables pendant au moins 3 mois à -20 °C à l'abri de la lumière et de la contamination par l'eau.
Application
Ionophore hautement sélectif de Ca2+. Potentialise les réponses au NMDA mais pas au quisqualate. En culture cellulaire, stimule la production d′oxyde nitrique par l′oxyde nitrique synthase constitutive dépendant de la calmoduline.
L'ionophore calcique A23187 a été utilisé :
- comme agent inducteur de stress du réticulum endoplasmique (RE) pour étudier son effet sur l'expression des gènes de la réponse UPR (unfolded protein response) à Toxoplasma.
- pour induire une réaction acrosomique.
- dans un essai sur l'activité SERCA (ATPase-Ca2+ du réticulum sarcoplasmique/endoplasmique) de muscles squelettiques.
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Numéro d'article de commerce international
| Référence | GTIN |
|---|---|
| C7522-10MG | 04061833512715 |
| C7522-1MG | 04061833512739 |
| C7522-50MG | 04061833512753 |
| C7522-5MG | 04061833512760 |